2-氨基-5-脱氢枞基-1,3,4-噻二唑衍生物的设计与合成毕业论文_化学工程与工艺毕业论文

2-氨基-5-脱氢枞基-1,3,4-噻二唑衍生物的设计与合成毕业论文

2021-04-28更新

摘 要

本篇论文的研究工作主要有两部分,第一部分是合成和表征具体的化合物,第二部分是研究具体化合物的衍生物的合成和表征,第三部分是研究该化合物及其衍生物的应用前景。本论文的实验内容有中间体2-氨基-5-脱氢枞基-1,3,4-噻二唑及其铜配合物的合成, 2-氨基-5-脱氢枞基-1,3,4-噻二唑席夫碱及其铜配合物的合成。

其中关于2-氨基-5-脱氢枞基-1,3,4-噻二唑席夫碱的合成,论文中设计了两大类合成方法,分为有溶剂合成法和无溶剂合成法。其中有溶剂合成法在原料,反应时间,温度不变的情况下根据改变溶剂或催化剂的方法合成席夫碱;无溶剂法则又分为两类,一类是相转移催化剂合成法,一类是研磨合成法;对于2-氨基-5-脱氢枞基-1,3,4-噻二唑席夫碱通配合物的合成论文中也是采用研磨法,方便快捷。

关键词:脱氢枞酸;1,3,4-噻二唑;1,3,4-噻二唑衍生物;席夫碱;铜配合物

Design and synthesis of 2-amino-5-dehydroabietyl-1,3,4-thiadiazole derivatives

N150203220 Sun Tingzhen

(Southern College of Nanjing Forestry University)

ABSTRACT

There are two main parts in this paper. The first part is to synthesize and characterize specific compounds. The second part is to study the synthesis and characterization of derivatives of specific compounds. The third part is to study the application prospects of this compound and its derivatives. In this paper, the synthesis of intermediate 2-amino-5-dehydroabietyl-1,3,4-thiadiazole and its copper complexes, 2-amino-5-dehydroabietyl-1,3,4-thiadiazole Schiff base and its copper complexes were studied.

Among them, the synthesis of 2-amino-5-dehydroabietyl-1,3,4-thiadiazole Schiff bases is divided into solvent synthesis and solvent-free synthesis. Among them, solvent synthesis method is used to synthesize Schiff base by changing solvent or catalyst when raw material, reaction time and temperature remain unchanged. Solvent-free method is divided into two categories, one is phase transfer catalyst synthesis method and the other is grinding synthesis method. For the synthesis of 2-amino-5-dehydroabietyl-1,3,4-thiadiazole Schiff base complex, grinding method is also used, and the operation is simple.

Key words: dehydroabietic acid; 1,3,4-thiadiazole; 1,3,4-thiadiazole derivatives; Schiff base; copper complexes.

目录

1前言 1

1.1 研究意义 2

1.2 研究现状 2

1.3本论文研究的内容和目的 3

2中间体2-氨基-5-脱氢枞基-1,3,4噻二唑及其铜配合物的合成 5

2.1脱氢枞酸的提纯 6

2.2 2-氨基-5-脱氢枞基-1,3,4-噻二唑的合成 8

2.3 2-氨基5-脱氢枞基-1,3,4-噻二唑铜配合物的合成 9

3 2-氨基-5-脱氢枞基-1,3,4噻二唑-席夫碱的合成及细胞活性表征 11

3.1有溶剂法合成2-氨基-5-脱氢枞基-1,3,4噻二唑席夫碱 11

3.1.1二氯甲烷溶剂法合成及实验对比 11

3.1.2无水乙醇溶剂法合成及实验对比 13

3.1.3二氯甲烷溶剂法与无水乙醇溶剂法比较 18

3.2无溶剂法合成2-氨基-5-脱氢枞基-1,3,4噻二唑席夫碱 19

3.2.1相转移催化剂法及有无脱水剂实验对比 19

3.2.2研磨法合成席夫碱及铜配合物 20

3.3有无溶剂法合成席夫碱对比 21

3.4水杨醛席夫碱细胞活性百分数分析 22

3.5吡啶类席夫碱合成及对比 22

4表征 24

5论文总结 32

致谢 33

参考文献 34

1前言

1,3,4-噻二唑类化合物是含氮杂环化合物中的一种,作为一类环保的多功能型添加剂近年来受到越来越多的关注[1-4]。相关研究表明,该类化合物作为润滑油添加剂使用时,表现出较好的极压、抗磨减摩、防腐蚀与抗氧化性能[5-9]

噻二唑类属于氮-硫杂环类,具有广泛的应用作为结构单元,生物活性分子和药物化学中有用的中间体。目前使用的药物证明了噻二唑核的存在。1,3,4-噻二唑和他们的一些衍生物因其广泛的药物而得到广泛研究科学活动。本次实验的目的是合成化合物和突出主要的抗菌性能,将包含2-氨基-1,3,4-噻二唑部分的衍生物表现出来。许多报道2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物可被认为是药物合成的先导化合物,其中几种与标准品相比具有更高的抗菌活性药物。此外,考虑到此过程中衍生化中胺基的反应性,可知2-氨基-1,3,4-噻二唑部分可能是未来药理学上的良好生物活性衍生物。

席夫碱是含醛基类物质与含氨基类物质通过缩合反应生成的一类重要含氮类化合物,席夫碱合成较简单,结构中含有特殊-C=N-键。席夫碱结构因反应物结构不同而具备不同官能团,席夫碱也因此具备不同性能。席夫碱按照反应物种类不同可分为水杨醛类、氨基酸类、缩胺类、胍类、腙类席和其他类[10]

水杨醛是一种具有特殊气味的有机合成中间体,水杨醛类席夫碱是指水杨醛与胺类物质通过缩合反应生成的物质。水杨醛类席夫碱具有良好配位性质,能与金属进行螯合配位生成相应配合物,水杨醛类席夫碱金属配合物具有良好生物活性,能有效抑制某些细菌繁殖[10]

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