摘 要

Span 80即失水山梨醇单油酸酯广泛用于工业、医药、食品行业，但是由于原料山梨醇和油酸的纯度的影响，生产出的Span 80色泽较深，致使其无法满足高端市场的需求，同时，其原料的纯度对Span 80生产过程中出现的焦质也有一定影响，所以提高原料的纯度对改进Span 80的质量和生产中出现的焦质问题具有重要意义。

本文对原料进行精制，然后以精制后的山梨醇和油酸为原料，采用先醚化后酯化法合成了Span 80产品。首先研究了影响硼氢化钠还原山梨醇中的还原糖的因素，再研究了尿素与脂肪酸质量比和包合时间对包合产物得率与纯度的影响，最后比较精制原料合成的Span 80产品和未精制原料合成的Span 80产品的质量与乳化能力的差异。研究发现发现随着硼氢化钠用量的增加，山梨醇中的还原糖含量逐渐降低，随着反应温度的增加，山梨醇中的还原糖含量缓慢降低；随着尿素与脂肪酸质量比的增加得率逐渐上升但纯度先上升后下降，随着包和时间的增加，包合产物的得率与纯度以缓慢趋势上升；采用精制原料合成的Span 80产品的皂化值较未精制原料合成的Span 80的皂化值有所增加，采用精制原料合成的Span 80产品的焦质含量和色泽较未精制原料合成的Span 80产品的焦质含量和色泽有所降低；采用精制原料合成的Span 80产品的乳化能力强于未精制原料合成的Span 80产品。

关键词：山梨醇；油酸；Span 80；精制

Research of improving the quality of Span 80

ABSTRACT

Span 80 is widely used in industry, medicine and food industry, but because of the purity of sorbitol and oleic acid, the produced Span 80 is so dark that it can not meet the needs of high-end market, at the same time, The purity of the raw material has a certain influence on the coke produced in the production of Span 80, so it is of great significance to improve the quality of Span 80 and the problem of coke in production by improving the purity of the raw material.

In this paper, the raw materials were refined and then Span80 was synthesized by etherification and esterification with sorbitol and oleic acid as raw materials. The factors affecting the reducing sugar in sorbitol by sodium borohydride were studied, and the effects of the mass ratio of urea to fatty acid and the inclusion time on the yield and purity of the inclusion product were studied. Finally, the quality and emulsifying ability of Span80 products synthesized from refined raw materials and unrefined raw materials were compared. It is found that the content of reducing sugar in sorbitol decreases with the increase of sodium borohydride dosage, and with the increase of reaction temperature, the content of reducing sugar in sorbitol decreases. The content of reducing sugar in piriol decreased slowly with the increase of the mass ratio of urea to fatty acid, but the purity increased first and then decreased, and the yield and purity of the inclusion product increased slowly with the increase of inclusion time. The saponification value of Span 80 synthesized from refined raw materials is higher than that of Span 80 synthesized from unrefined raw materials. The coke content and color of Span 80 products synthesized from refined raw materials are lower than those of Span 80 products synthesized from unrefined raw materials, and the emulsifying ability of Span 80 products synthesized from refined raw materials is better. Span 80 was synthesized from unrefined raw materials.

Key words：Sorbitol; oleic acid; Span 80; purification

目录

1 绪论 1

1.1 山梨醇的概述 1

1.1.1 山梨醇的简介 1

1.1.2 山梨醇的合成方法 1

1.1.3 山梨醇的精制过程 2

1.2 油酸的概述 3

1.2.1 油酸的性质 3

1.2.2 油酸的精制方法 4

1.3 Span 80的简介 5

1.3.1 Span 80的性质 5

1.3.2 Span 80的合成 6

1.3.3 Span 80的应用 6

1.4 研究意义及内容 7

1.4.1 研究意义 7

1.4.2 研究内容 7

2 山梨醇的精制实验 8

2.1 主要实验试剂及仪器 8

2.2 实验原理 8

2.3 实验方法 9

2.4 还原糖的测定 9

2.5 结果与讨论 9

2.5.1 硼氢化钠用量对还原糖含量的影响 9

2.5.2 反应温度对处理效果的影响 10

3 油酸的精制实验 12

3.1 主要实验试剂及仪器 12

3.2 实验原理 12

3.3 实验方法 13

3.4 分析方法 13

3.5 结果与讨论 13

3.5.1 溶剂结晶对油酸得率、纯度的影响 13

3.5.2 尿素与脂肪酸质量比对油酸得率、纯度的影响 14

3.5.3 包合时间对油酸得率、纯度的影响 14

4 Span 80的合成及产品分析 16

4.1主要实验仪器及试剂 16

4.2 实验方法 16

4.3 分析方法 17

4.3.1 酸值、羟值、皂化值的测定 17

4.3.2 焦质含量的测定 17

4.3.3 色泽的测定 17

4.3.3 乳化能力的测定 17

4.4 结果与讨论 17

4.4.1 精制原料对Span 80产品的影响 17

4.4.2 Span 80产物的乳化能力分析 18

5 结论 20

致 谢 21

参考文献 22

1 绪论

1.1 山梨醇的概述

1.1.1 山梨醇的简介

山梨醇的结构式如下：

图1.1 山梨醇的结构式

分子式C₆H₁₄O₆，分子量182.17，广泛存在于植物界中，如苹果、梨、桃等水果中。山梨醇是食品、医药、化工等行业的重要原料，需求量达到150t/a。在食品行业，山梨醇是重要的食品甜味剂，甜度约为蔗糖的50%~70%，且在代谢过程中不会转化为葡萄糖，因此不会引起血糖的变化且安全无毒。在医药行业，山梨醇是合成维C的主要途径，每年消耗的山梨醇的近1/3被用作合成维C。山梨醇的注射液还可以用于治疗水肿，青光眼等症状。在化工行业，山梨醇可作为牙膏的防冻剂，加入量约为15%~20%[^[1]]，较之甘油效果更为稳定，山梨醇亦可作为化妆品的保湿剂，消耗量约为总消耗量的20%。[^[2]]工业上的山梨醇是含50%~70%山梨醇的溶液，杂质为大量的水和少量的还原糖。

1.1.2 山梨醇的合成方法

（1）Raney Ni催化加氢[^[3]][^[4]]

制备工艺：将相同质量的Ni和Al于1500 ℃~1600 ℃下熔化，冷却后成型，粉碎后筛分为不同粒度的合金粉末，用20%的碱液浸蚀活化得到Raney Ni，通常会加入其他金属进行改性。其成本低廉，钌的价格仅为铂、钯的1/10，但是催化剂稳定性较差，在催化过程中易损失。其催化效率是普通Ni催化剂活性的5倍以上，若是加入其他金属作为促进剂活性将更高。其制备工艺原料Ni为致癌物，制备过程中会产生导致尘肺的粉末，废弃的催化剂仍会不断释放氢气有燃烧的危险，需要在通风处带上防毒面具进行统一销毁。